Сидни Толедано родился 25 июля 1951 года в Марокко.
Он окончил парижскую Центральную высшую школу по подготовке инженеров.
Сидни начал свою карьеру консультантом по маркетингу в компании Nielsen International. В 1982 году он получил пост генерального секретаря в компании Kickers, а в 1984 году перешел в компанию Lancel на должность управляющего директора.
В 1994 году Сидни Толедано возглавил отдел кожаных изделий Дома Christian Dior Couture, а в 1996 году был назначен управляющим директором по международному развитию компании. В 1998 году он заступает на должность президента и генерального директора Christian Dior Couture и вносит большой вклад в дальнейший рост бренда Christian Dior как одного из самых известных брендов категории люкс. Сидни также выполнял обязанности вице-президента, управляющего директора и члена правления Christian Dior S.E.
В феврале 2018 года он был назначен на пост президента и председателя правления подразделения моды группы LVMH, объединяющего ряд престижных брендов (Celine, Givenchy, Loewe, Pucci, Kenzo, Marc Jacobs, Patou и Rossimoda), и стал членом исполнительного комитета LVMH.
Сидни Толедано – президент совета директоров Французского института моды. Он возглавляет Профсоюзную палату Высокой моды и является членом Исполнительного комитета Федерации Высокой моды, а также членом правления Комитета Кольбера.
Сидни Толедано также является кавалером национального Ордена Почетного легиона и национального Ордена Почетных Заслуг. В 2007 году Его Величество король Марокко Мохаммед VI присвоил ему почетное звание кавалера ордена Виссама аль-Арка.
В ноябре 2021 года он был избран в Международный совет научно-исследовательского института имени Вейцмана.